Véritable monument du skate, Steve Caballero semble avoir tout vécu. Comme si on avait l'impression que la partie la plus importante de sa carrière était derrière lui. Pourtant, quand on le voit plaquer des 360 à 53 ans, on se dit qu'il a bien su conserver sa jeunesse et sa vivacité.
Né le 8 octobre 1964 à San José, Steve Caballero monte sur sa première planche à 12 ans. Deux ans plus tard, il se fait remarquer avec son style si particulier façonné d'envolées aériennes.
Quelques semaines après, Stacy Peralta vient lui parler à la fin d'une compétition et lui propose de rejoindre sa marque fondée avec George Powell une semaine plus tôt, Powell-Peralta. L'année suivante, Steve Caballero franchit une nouvelle étape en passant pro. Alors qu'il teste ses runs en vue d'une compétition, il rentre le premier fakie 360 de l'histoire du skate aussitôt renommé Caballerial. Il est également le skateur qui a popularisé le frontside boardslide.
Quelques années plus tard, le skateur californien remporte les championnats de monde de street et de vert avant d'établir le record de la figure aérienne la plus élevée de l'histoire, à plus de 3 mètres de hauteur. Entre temps, il rencontre Tony Hawk qui deviendra l'un de ses meilleurs amis et l'un des skateurs les plus influents. Caballero fera des apparitions dans cinq jeux vidéos de Hawk, découvrant ainsi une autre facette du skate.
Presque 40 ans après sa rencontre avec Stacy Peralta et George Powell, Steve Caballero demeure toujours fidèle à son seul fournisseur de planches. Côté chaussures, il a été un des instigateurs du plus grand succès de Vans. Pendant 23 ans, la Half Cab (du nom de son créateur) est restée la chaussure la plus vendue par la marque américaine.
Par ailleurs, le natif de San José a été honoré du titre de "Skateur du siècle" par Thrasher Magazine en 1999. Champion du monde de street et de vert à de multiples reprises, Steve Caballero est un édifice de l'histoire du skate qui, on l'espère, n'est pas prêt de nous quitter.